07. קוורצטין

איור - מולקולת קוורצטין

קוורצטין  Quercetin   -  הוא פוליפנול 3,4 2dihydroxyphenyl-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one  ביופלבונואיד, מסיס במים, שנמצא במזונות הכוללים, פרי הצלף (1800 מ"ג\ק"ג), תפוח עץ (440 מ"ג\ק"ג) תה ירוק, בצל (בעיקר אדום, בקליפות החיצוניות), ענבים אדומים, יין אדום, פרי הדר לסוגיו, ברוקולי ושאר ירקות רחבי עלים, שמן זית, דובדבנים וענבות לסוגיהן, כגון אוכמניות, בעגבניות (בעיקר אורגניות), בדבש מסוגים מסויימים, בעיקר מדבש מפרחי אקליפטוס, ומפרחי עץ התה, אך אינו מיוצר בגוף האדם. באכילת פירות וירקות, אדם מקבל מהם כ - 50 – 25 מ"ג קוורצטין ביום.

קוורצטין הוא נוגד חימצון חזק, היעיל מבין החומרים האנטי דלקתיים הטבעיים שקיימים, והוא גם מעכב יצירה ושחרור היסטאמין, וחומרים אחרים גורמי אלרגיה ודלקת. הקוורצטין נמצא יעיל בריפוי דלקת לא חיידקית של הערמונית, ובעיות אחרות של הערמונית, בעוד האפקטים המשניים שלו היו מיזעריים. הפעילות ששיפרה מצב ערמונית היתה בגלל שהקוורצטין בלם את השפעת האנדרוגן (ההורמון הזכרי טסטוסטרון) על תאי סרטן הערמונית שמגיבים לו. קוורצטין גם הראה תכונות אנטי ויראליות, ואנטי סרטניות. יש רופאים המשלבים קוורצטין בטיפול בסרטני עור, וערמונית, עם הקרנת גלים אולטרא-סוניים בתדר 20 קילוהרץ למשך 1 דקה. קוורצטין משמש לעיתים קרובות לטיפול בבעיות הנשימה, כולל אלרגיות נשימתיות, ברונכיטיס, אסתמה, ובעיות בסינוסים. מינון לטיפול באסתמה הוא 250 מ"ג X3 פעמים ביום, ובערמונית הוא 250 מ"ג X4 פעמים ביום, עד שהסימפטומים נעלמים, ולאחר זאת להמשיך ב- 250 מ"ג X2. זה גם המינון לבעיות אחרות בערמונית. כדאי לדעת שסרטן הערמונית גורם למות 31,500 גברים בארה"ב, כ- 11% והוא גורם המוות השני בחשיבותו בגברים שם ממחלות סרטן.

קוורצטין מגביר ספיגת ויטמין C, וגם מחזר אותו, ובכך ממחזר אותו לפעולה חוזרת. ויטמין C ממחזר ויטמין E שצד רדיקלים חופשיים, ונעשה בעצמו מחומצן. חיזור ויטמין E, עוזר למערכת החיסון, ולריפוי בעיות בריקמת חיבור, בפרט, בפרקים - רצועות ומיתרים, בדלקת המיפרקים, חולשת שרירים, ומחלת חיסון עצמי כגון, זאבת (lupus erythematosus). הקוורצטין מוריד את הסיכונים הקשורים ברמות גבוהות של כולסטרול, ובריפוי מחלות לב, וכלי הדם, קטרקט, ומחלות סרטן.

כנראה, קוורצטין פועל גם כאנטי דכאוני. כאן כדאי להיזהר, למרות שקוורצטין ידוע כבעל רעילות נמוכה עם תעודות, היו ניסויים מעבדתיים, שהראו תוצאות שקוורצטין היה רעיל לעצבים. נסיונות אחרים העלו את האזהרה שהקוורצטין עלול להיכנס לריאקציות עם חומרים אנטיביוטיים. מאידך הקוורצטין נמצא מעכב את האנזים CYP3A4 הגורם לפירוק תרופות רבות בגוף. לעד שנסיונות יקבעו את המנות הבטוחות, כדאי להגביל נטילת קוורצטין לתקופות של עד שבועיים, וביניהן הפסקה שבועיים.

הקוורצטין נמצא גם בכוסמת, שם הוא קשור לדו-סוכר (רוטינוזיד) , ונקרא rutin, שנוסחתו מובאת להלן:
 
 

 איור - רוטין (quercetin-3-rutinoside)

לכן, אוכלי כוסמת מושבעים, מקבלים פטור מנטילת קוורצטין באותו זמן. לכל האחרים, כדאי ליטול אותו, הן כאמצעי מונע, והן לטיפול במחלות הניגרמות על ידי רדיקלים חופשיים.

  

ספרות על קוורצטין

 

1. Sampson et al. Flavonol and flavone intakes in US health professionals. J Am Diet Assoc. 2002 Oct;102(10):1414-20.

2. O’Reilly et al. Flavonoids protect against oxidative damage to LDL in vitro: use in selection of a flavonoid rich diet and relevance to LDL oxidation resistance ex vivo? Free Radic Res. 2000 Oct;33(4):419-26.

3. Negre-Salvayre et al. Quercetin Prevents the Cytotoxicity of Oxidized LDL on Lymphoid Cell Lines. Free Radic Biol Med. 1992;12(2):101-06.

4. Cirico and Omaye. Additive or synerge tic effects of phenolic compounds on human low density lipoprotein oxidation. Food Chem Toxicol. 2006 Apr;44(4):510-6. Epub 2005 Oct 10.

5. Rendig et al. Effects of red wine, alcohol, and quercetin on coronary resistance and conductance arteries. J Cardiovasc Pharmacol. 2001 Aug;38(2):219-27. 

6. Duarte et al. Effects of chronic quercetin treatment on hepatic oxidative status of spontaneously hypertensive rats. Mol Cell Biochem. 2001 May;221(1-2):155-60.

7. Flesch et al. Effects of red and white wine on endothelium-dependent vasorelaxation of rat aorta and human coronary arteries. Am J Physiol. 1998 Oct;275(4 Pt 2):H1183-90.

8. Middleton and Drzewiecki. Flavonoid inhibition of human basophil histamine release stimulated by various agents. Biochem Pharmacol.1984 Nov1;33(21):3333-8 

9. Taguchi et al. Pharmacological studies of Houttuyniae herba: the anti-inflammatory effect of quercitrin. Yakugaku Zasshi. 1993 Apr;113(4):327-33. 

10. Loggia Della et al. Anti-inflammatory Activity of Benzopyrones that are Inhibitors of Cyclo- and Lipo-oxygenase. Pharmacol Res Commun. 1988 Dec;20 Suppl 5:91-4.

11. Wadsworth et al. Effects of Ginkgo biloba extract (EGb 761) and quercetin on lipopolysaccharide-induced signaling pathways involved in the release of tumor necrosis factor-alpha. Biochem Pharmacol. 2001 Oct 1;62(7):963-74.  

12. Kaul et al. Antiviral effect of flavonoids on human viruses. J Med Virol. 1985 Jan;15(1):71-9.

13. Lyu et al. Antiherpetic activities of flavonoids against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2) in vitro. Arch Pharm Res. 2005 Nov;28(11):1293-301. 

14. Morrow et al. Dietary supplementation with the anti-tumour promoter quercetin: its effects on matrix metalloproteinase gene regulation. Mutat Res. 2001 Sep 1;480-481:269-76.

15. Ferry et al. Phase I clinical trial of the flavonoid quercetin: pharmacokinetics and evidence for in vivo tyrosine kinase inhibition.Clin Cancer Res.1996 Apr;2(4):659-68

16. Cruz-Correa et al. Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial adenomatous polyposis. Clin Gastroenterol Hepatol. 2006 Aug;4(8):1035-8. Epub 2006 Jun 6.

17. Theodoratou et al. Dietary flavonoids and the risk of colorectal cancer. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 2007 Apr;16(4):684-93.

18. van Erk et al. Integrated assessment by multiple gene expression analysis of quercetin bioactivity on anticancer-related mechanisms in colon cancer cells in vitro. Eur J Nutr. 2005 Mar;44(3):143-56. Epub 2004 Apr 30. 

19. Murtaza et al. A preliminary investigation demonstrating the effect of quercetin on the expression of genes related to cell-cycle arrest, apoptosis and xenobiotic metabolism in human CO115 colon-adenocarcinoma cells using DNA microarray. Biotechnol Appl Biochem. 2006 Jul;45(Pt 1):29-36. 

20. Kobayashi et al. Effect of flavonoids on cell cycle progression in prostate cancer cells. Cancer Lett. 2002 Feb 8;176(1):17-23.

21. Knowles et al. Flavonoids suppress androgen-independent human prostate tumor proliferation. Nutr Cancer. 2000;38(1):116-22.

22. Lotito and Frei. Consumption of flavonoid-rich foods and increased plasma antioxidant capacity in humans: cause,consequence, or epiphenomenon? Free Radic Biol Med. 2006 Dec 15;41(12):1727-46  

23. Kirschbaum B. Renal regulation of plasma total antioxidant capacity. Med Hypotheses. 2001 Jun;56(6):625-9.

24. Kong et al. Induction of xenobiotic enzymes by the MAP kinase pathway and the antioxidant or electrophile response element (ARE/EpRE). Drug Metab Rev. 2001 Aug-Nov;33(3-4):255-71.

25. Walle and Walle. Induction of human UDP-glucuronosyltransferase UGT1A1 by flavonoids-structural requirements. Drug Metab Dispos. 2002 May;30(5): 564-9.

Comments